那一天晚上，木叶发生了一件不亚于九尾之夜的大事件，那就是宇智波一族的灭门惨案，所有的矛头都指向了宇智波族长之子宇智波鼬。
一时间，原本人见人爱的宇智波鼬，变成了罪大恶极的叛忍，当天藏急匆匆找到旗木新雨的时候，旗木新雨只是淡淡的说：“我见过太多这样的事了。”
天藏想不明白，但是旗木新雨并没有解释的意思，两人依旧执行任务，只是天藏能感觉出来，旗木新雨像是失去了所有动力一般，只是机械性的度过每一天，完成每一次任务，似乎从之前的斩首“机器”变成了斩首机器。
在一次任务结束之后，天藏违背了暗部的准则，找到了旗木卡卡西，跟他说了旗木新雨的变化，接下来，旗木新雨请了一周的假期。
回到暗部之后，旗木新雨依旧没有变化，只是暗部基地的门口，少了那个一直驻足，甚至强闯进来的少女。
“贴心”的猿飞日斩，甚至在一次任务汇报时，询问旗木新雨打算几时结婚，这让一旁的团藏震惊的同时，又感到无奈。
履行保护、监视、刺杀的暗部忍者，居然在业余时间，也会受到“同事”的监视。
旗木新雨回答猿飞日斩说“快了”，只是过了不到一周，猿飞日斩的桌面，放上了两封来自旗木新雨的书信。
起初猿飞日斩还以为是婚礼的邀请函，还想着要不要当一回亲民的领导，去参加属下的婚礼，但是当他看清书信内容的时候，差点没气得三尸神暴跳。
两封书信，其中一封是辞职函，里面“通知”猿飞日斩，旗木新雨选择了辞掉暗部忍者一职，同时，申请外出试炼。
第二封，是举荐函，举荐暗部忍者成为暗部分队队长，接任旗木新雨的一切工作。
猿飞日斩果断的回绝了旗木新雨的要求，但是旗木新雨直接不外出执行任务了，每天就是待在火影办公室，拿出一封又一封的书信。
每当猿飞日斩将书信撕毁时，旗木新雨又会十分体贴的送上另一份，但是内容一模一样的书信。
被烦得不行的猿飞日斩，最终还是选择了答应旗木新雨辞职并外村历练的请求，只是作为交换条件，旗木新雨也必须接受一些不平等的条约。
第一，冻结所有未结算的任务赏金，等到旗木新雨回村之后再一并发放。第二，保留上忍职称，收到火影召集令之后，必须赶回木叶。
前两条旗木新雨到没什么意见，倒是第三条，让旗木新雨的眉头皱了起来，第三个条件是旗木新雨外出期间，必须受到暗部忍者的保护，避免村内战力流失。
说是保护，实际上就是监视，在考虑许久之后，旗木新雨也是答应了这三个条件，没办法，有些事情他必须要去做。
旗木新雨离开村子的事情，只有寥寥几个人知道，火影猿飞日斩、队友天藏，还有两个负责“保护”他的暗部忍者。
除此之外，旗木新雨没告诉任何人，包括旗木朔茂，包括卡卡西，包括夕日红，他都选择了隐瞒。
这一程行路迢迢，一去就是两年，所有人都回想起了，那个年仅十岁就能压着云隐村候补尾兽人柱力奇拉比打的剑道天才。