薛姨妈虽暂且同意薛蟠在林海处学习，那一片爱子之心却只是担忧不已，且恰逢五月里薛蟠将要生日，因此衣裳物件，足足打叠了一车，派遣家仆下人，浩浩荡荡送去。她本来还想派几个丫鬟，被宝钗劝止了。宝钗亦亲自做了衣裳鞋袜，叫人单收了一箱送去。
薛蟠在林海处起初倒还安分，后来在府内待得熟了，与上下人等结交，趁着那日林海去江宁公干，溜出大门。扬州自古繁华，大街小巷，行人如织，摩肩继踵，薛蟠拘束一月，便是这等街景也看得兴起，优游至晚方归，林海并未察觉。他自以为得计，便每日趁着林海坐衙时分出去，渐渐的大小茶楼都熟了，也认得几个本地帮闲，晓得他是盐政府上的公子，有意吹捧，又欲勾他往那章台柳巷里去。怎奈薛蟠出来时银钱都换了货物，货物又叫王二带入京中了，他身边只得一二百两零钱，不几日花个罄尽，那起子帮闲便哄着他去当东西，又带他去赌场。
人的手气说来也怪，薛蟠在家在都，手上银钱数用不尽之时，在赌场中胜负也在五五之数，哪知此刻山穷水尽，竟是越赌越输，配饰、香包、汗巾乃至林府公中出的纸墨笔砚都当光了，依旧欠下三五百两的赌债，把个皇商公子愁的躲在林府，镇日不敢出门。
他这厢发愁，那王二一路倒是顺遂，带着货物入京，向绸缎庄一体卖了，宝钗帮着一算，一来一回不过两月，抛开路费花销，净赚至少五千多，内里固然有林海相助之力，却也比家下人等惯常往来一趟的赚头要大得多，悄悄向薛姨妈一说，薛姨妈沉吟不语。
宝钗度薛姨妈心思，低声道：“论理这事也禁不住，只是他们也太过分，哥哥带了不到三千的本钱，来回一趟，本利增了一倍，派他们去时，费时不说，往往只得三四成的出息，这么大的窟窿，妈一定要管一管。”
薛姨妈亦低声回她道：“货品繁多，要买何物，又去何处售卖，都有讲究，再者来回路上事情也杂，关税防务，各地、各官的规矩也不一样，这趟有这么些抽头，下一次能挣多少却还不知。咱们都是女人家，窝在京里，不知各地行价，又怎知到底是他们从中抽拿，还是单纯的行情不好呢？”又叹道：“你哥哥不在，不然，叫他去买进卖出，也比叫外人强。”
宝钗便暂按下不提。
彼时天热，她只早晚去看看黛玉，这日也乘着日头落了，赶忙过去，先把黛玉的脸色望一望，笑道：“这几日都好些。”又说家仆多蒙林海照料，谢了一谢，黛玉笑道：“些许小事，还值得你特地来说一次。”
宝钗道：“一二倍的出息，怎么就是小事了？”
黛玉嗤笑一声，道：“好好的女儿家，开口闭口就是钱的，也不怕人笑。”
宝钗知她到底是书香人家，看不上这经商之事，也只笑笑而已，又将王二带来的书信先与她道：“林姑父托人给你带了几个箱子，并扬州等地土产，明日再派人来分送，这书信我先带给你，我那家仆见过你父亲，说他尚算康健，只偶尔咳嗽，不知是风寒还是弱症。”
黛玉蹙眉道：“我来时爹爹就有些咳嗽，到现在还未好么？他前时的信里都不说，只说安好。”宝钗道：“我托哥哥带去了些化痰止咳的成药，是照着太医院的方子配的，不知好不好用。”又袖出一个瓶子道：“我那里也让人配了些，你把你素日的脉象和方剂给我，我托人看看你能用不能用。”
黛玉道：“我近日倒好了，就是有些苦夏，想那凉的吃。”
宝钗道：“就算是天热，也别贪吃了冰的，寒气侵了心肺，慢慢儿堆起来，更要不好了。”
黛玉道：“这么热天，除了冰的冷的，吃不下别的呢。”
宝钗忙道：“我们厨房里做的小菜甚好，明日叫人拿点来，你早晚泡在粥里吃，可以打发两顿了。再不济，叫人冰镇了西瓜，捡那上头不太冰的地方吃一点子也就是了。”说完话，又望一眼天，道：“怕要锁门了，我先回去。”
黛玉扯住她道：“才来说这么两句，就要走么？”
宝钗道：“明早再来看你，你晚上不要晚睡，早上起不来，白日又犯困。”
黛玉闷闷应了，送她到门口，方回去看信。左不过林海叮咛她爱护身体、孝敬尊长、友爱姐妹，只多了几句叫她注意外男的话，又说宝玉这么大了，却还不挪出内院，不是书香人家的规矩，黛玉与他挨着住要仔细些，莫太亲近。黛玉看着父亲字迹，幽幽一叹，重新折好，收在匣内。又将宝钗所赠之书拿出来翻看。
夏日大家不常出来走动，她白日里又困顿，晚上看书就不免看得晚了，今日因思念父亲，越发难以成眠，直至三更才模模糊糊地睡了，早晨正睡得香甜，不想被人轻轻推了一把，慢慢睁眼，看见宝钗立在床前，满眼无奈，便揉了揉惺忪睡眼道：“宝姐姐怎地这么早就来了？”
宝钗道：“都这个点了，你怎么还不起来？”看一眼她枕边的书本，皱眉道：“昨夜看书到什么时候？”
黛玉有些心虚，托词道：“子时初刻就睡了。”宝钗道：“你说的不算。”把脸转向紫鹃，紫鹃道：“晚上我起夜时候姑娘还在看呢。”
宝钗便阴了脸，摇黛玉道：“白天不许你睡了，睡多了，晚上又不困。”